Charles, ein exzentrischer Lottogewinner, der allein auf einer abgelegenen Insel lebt, versucht, seinen Traum wahr zu machen, indem er seinen Lieblingsmusiker Herb McGwyer engagiert, um ein exklusives Privatkonzert zu spielen. Ohne Herbs Wissen hat Charles auch Herbs ehemalige Bandkollegin und Ex-Freundin Nell zusammen mit ihrem neuen Ehemann engagiert, um alte Lieblingslieder zu spielen. Während Ressentiments wachsen und alte Spannungen wieder auftauchen, hält stürmisches Wetter sie alle auf der Insel fest und Charles sucht verzweifelt nach einem Weg, seinen Traumjob zu retten.